Flag1? This flag can be found at the system root.

Como bien dice THM, se encuentra el en el system root de windows, por lo tanto en la ruta C:\, para dirigirnos a esa ruta escribimos lo siguiente.

cd c:\\

Estando en el path, pondremos cat + flag + {press TAB} + {Press Enter}, esto hará que se nos autocomplete y por lo tanto nos busca el file que estamos buscando, finalmente presionamos enter para el la flag.

Flag2? This flag can be found at the location where passwords are stored within Windows

Esto es fácil la ruta es la siguiente %SystemRoot%/system32/config/, si vamos allá encontraremos la flag.

Flag3? This flag can be found in an excellent location to loot.

Lo primero que según las pistas, supongo que está dentro del user jon, así que vamos allá.

Ahora revisaremos dentro de Documents, para observar que se encuentra por ahí.

Perfecto la tenemos.